На території сучасного міста і поблизу нього знайдено численні археологічні пам’ятки кам’яного віку, періоду бронзи, часів зародження слов’янства.
В історії нашого народу певний період (VI-III століття до н.е.) названо Юхновською культурою на честь села Юхнове біля Новгорода-Сіверського, де в другій половині ХІХ ст. археологом Д.Самоквасовим уперше було знайдено залишки земляних та дерев’яних укріплень, житлових та господарських будівель, численні побутові речі.
В ІХ-Х століттях уже нашої ери на Замковій горі існувало городище Роменської культури. Це поселення не мало значних укріплень, але налічувало багато господарських будівель. У Х столітті після пожежі на його місті споруджено нове місто-фортецю, що мало обороняти північно-східні кордони Київської Русі. Цей час і вважається датою народження міста Новгород-Сіверського.
Перша літописна згадка про „Новий городок у землі „Сіверський” міститься у „Повчанні Володимира Мономаха своїм дітям” у зв’язку з описом поразки біля цього містечка половецького загону у 1078 році.
У кінці ХІ століття за рішенням з’їзду руських князів у Любечі (1097 р.) Новгород-Сіверський став столицею Сіверського князівства, до якого належали землі у середній течії Десни та по річках Снову і Сейму, а також частково курські та території в’ятичів.Монастир
У сиву давнину сягає історія виникнення символів, що стали елементами герба та прапора Новгород-Сіверського. Протягом століть місто було могутньою фортецею, що протистояла не одному завойовнику. Саме це на гербі і символізують міцні мури з баштою і зброя – золоті спис та шабля. З легендарних часів потрапила на клейноди сіверян і зоря, що увінчує вежу. Можливо вона є символом тої зорі, що провістила народження Ісуса Христа. Адже 200 років тому невідомий літописець – автор загадкової "Історії русів”, посилаючись на стародавні літописи, написав, що після того, як апостол Андрій Первозваний провістив Божу Благодать над Києвом, "Сей же апостол рікою Десною був тоді і в Новгороді-Сіверському, Благовістив Євангелієм”. Всі ці символи були затверджені на міському гербі, наданому в 1620 році з привілеєм польського короля Сигізмунда ІІІ разом з Магдебурзьким правом. Новгород-Сіверський став першим містом Чернігівщини, що отримало власний герб.
У цей час Новгород-Сіверський складався з дитинця, окольного міста і неукріплених посадів. Крім того, навколо розміщувалися численні князівські заміські садиби та села, багато з яких згадувались в літописах.
Дитинець Новгорода-Сіверського, його ще називали Замком, містився на обривистій терасі, що здіймається над Десною майже на 50 метрів. Ця тераса неправильної форми площею близько 2 гектарів мала чудові природні укріплення з трьох боків – деснянську кручу та глибокі й широкі яри. Тільки з півдня тераса, на якій знаходився Дитинець, з’єднувалась з плато. Якраз на ньому укріпленому валами та ровами перешийку і знаходився єдиний в’їзд у Замок. Дорога проходила по спеціальному насипу, що тягнувся з дна яру.
Наприкінці ХІ- на початку ХІІ століття оборонні споруди Дитинця перебудовано, потужність земляних укріплень збільшена майже удвічі. Князівський двір знаходився якраз у центрі Дитинця, а поруч височів кам’яний собор архістратига Михайла, який згадується в літописах під 1179 роком. Серед численних археологічних знахідок тих часів – печатка князя Святослава Ярославича, на якій зображені сам князь та його небесний покровитель святий Микола.
Дитинець з трьох боків підковою охоплювало окольне місто. Воно займало територію близько 30 га і мало свою систему укріплень з кількома брамами. Літопис називає Чернігівські та Курські ворота. Писемні джерела згадують також Острозькі ворота, що вели до окремого району міста – Острогу, який займав площу 5 га та був укріплений лише частоколом. Саме тут у 1086 було збудовано ще одну кам’яну церкву – Микільську. До стін окольного міста примикали неукріплені посади, де жили переважно купці та ремісники.
На жаль численні міжусобні війни, чужоземні нападники та невблаганний час зруйнували майже всі свідчення сивої давнини Новгорода-Сіверського. Так на місці зруйнованої кам’яної церкви святого Миколая (ХІ ст.) у 1762 році в традиційному народному стилі збудовано дерев’яну однойменну церкву. Вона збереглася до наших днів і вражає гостей міста єдністю з природним оточенням: вона наче є частиною ландшафту, гармонійним продовженням пагорбу, на якому знаходиться. інший міський храм – Успенський собор має не менш давню історію. Місце на якому стоїть собор, здавен було ритуальним. За переказами, саме тут стояли ідоли в дохристиянську епоху. Після хрещення цих земель на місті капища було збудовано храм на честь Богородиці (ХІ-ХІІ ст.) Коли було зведено будівлю собору, що прикрашає місто в наші дні, точно не відомо. Є відомості про закладання храму ще у ХVII столітті, та дуже скоро роботи було зупинено. Відновили їх лише у 1721-му, але будівництво велося дуже повільно. Точно відомо лише те, що один з вівтарів собору було освячено у 1701 році. У більш пізні часи храм декілька разів перебудовувався. Так у 1820 році було замінено бані та прибудовано дзвіницю.
Своєрідність сучасному місту надають і пам’ятки цивільної архітектури ХVII-XVIII століть. Серед них і Тріумфальна арка. Вона була споруджена на кошти дворян та купецтва до приїду імператриці Катерини ІІ у Новгород-Сіверський як центру намісництва і тому була прикрашена гербами 10 повітів, що входили тоді до його складу. З тих же часів ( кінець ХVІІІ ст.) збереглися в центрі міста і Торгові ряди, збудовані на замовлення місцевих купців. Вони і зараз виконують своє призначення. Особливий колорит мають будівлі ХІХ ст. З історією цих будинків пов’язано багато славних імен.
Життя більшості видатних жителів Новгорода-Сіверського пов’язані з будинком колишньої чоловічої гімназії. Її було створено у 1804 році на базі народного училища, відкритого ще у 1789 році. Тривалий час ця гімназія була центром освіти всієї Чернігівської губернії. Серед випускників цього закладу – видатний учений свого часу, історик і природознавець, перший ректор Київського університету Михайло Максимович (1804-1873), український письменник Пантелеймон Куліш (1819-1897), педагог Костянтин Ушинський (1824-1871), археолог, професор Дмитро Самоквасов (1843-1911), революціонер-народник і винахідник Микола Кибальчич (1853-1881). В будинку колишньої гімназії, збудованому у 40-роках минулого століття, і зараз міститься навчальний заклад – гімназія для обдарованих дітей, що носить ім’я Ушинського.
